Дмитрий Александрович начал трудовую деятельность руководителем кружка Климовичского центра туризма, краеведения и экскурсий детей и молодежи.

С 2012 по 2013 год — служил в Вооруженных Силах Республики Беларусь.

С 2013 по 2016 год Дмитрий Гребень работал педагогом дополнительного образования центра.

С 2016 года и до назначения на должность руководил отделом по основной деятельности Климовичского центра дополнительного образования детей и молодежи.